W ciągu kilkudziesięciu już lat III Rzeczypospolitej wraz z trwającą transformacja ustrojową Polski, także samorząd miasta stołecznego Warszawy przechodził duże zmiany. Zmiany te mają kluczowe znaczenie dla funkcjonowania obecnie Warszawy oraz statusu prawnego dzielnic.
Pierwszą ustawą odnoszącą się do ustroju warszawskiego była ustawa z 8 marca 1990 roku, w której przyjęto jednolite przepisy dla wszystkich gmin w całej Polsce, w tym także dla gmin obecnych dzielnic Warszawy. Jednak to rozwiązanie były krytykowane przez stołeczny samorząd, co legło u podstaw opracowania kolejnej ustawy, odrębnej dla Warszawy – ustawy z dnia 18 maja 1990 roku o ustroju miasta stołecznego Warszawy (tzw. pierwsza ustawa warszawska). Zgodnie z jej postanowieniami m. st. Warszawa było związkiem dzielnic-gmin, który posiadał osobowość prawną, z kolei dzielnice-gminy m. st. Warszawy były gminami w rozumieniu ustawy o samorządzie terytorialnym. Dzielnice-gminy posiadały szeroki zakres kompetencji – do ich zakresu działania należały wszystkie sprawy publiczne o znaczeniu lokalnym niezastrzeżone ustawami na rzecz innych podmiotów. Do zakresu działania i zadań Związku należały sprawy wynikające ze stołecznego charakteru m.st. Warszawy oraz sprawy publiczne o znaczeniu okołomiejskim spośród zadań gminy określonych w art. 7 ustawy o samorządzie terytorialnym, a w szczególności te, których wykonanie przekraczało możliwości dzielnic-gmin m.st. Warszawy i wymagało współdziałania międzykomunalnego. Na mocy pierwszej ustawy warszawskiej dzielnice-gminy miały silna i niezależną pozycje, jednak powodowało to liczne spory kompetencyjne oraz utrudniało realizowanie zadań na poziomie dzielnic-gmin i związku.
Te słabości dotychczasowej regulacji były podstawą przyjęcia dnia 25 marca 1994 roku ustawy o ustroju miasta stołecznego Warszawy (tzw. druga ustawa warszawska). Zgodnie z jej postanowieniami miasto stołeczne Warszawa było związkiem komunalnym gmin warszawskich. Miasto stołeczne Warszawa tworzyły gminy: Warszawa-Bemowo, Warszawa-Białołęka, Warszawa-Bielany, Warszawa--Centrum, Warszawa-Rembertów, Warszawa-Targówek, Warszawa-Ursus, Warszawa-Ursynów, Warszawa-Wawer, Warszawa-Wilanów, Warszawa-Włochy. W ustawie tej utworzono dużą gminę Warszawa-Centrum, która pełnić miała rolę centrum metropolii warszawskiej.
W drugiej ustawie warszawskiej bardzo istotna i wzmocniona była rola Prezydenta m st. Warszawy, który był jednocześnie przewodniczącym zarządu związku międzykomunalnego gmin warszawskich oraz jednoosobowym organem wykonawczym największej gminy, czyli Warszawa-Centrum. Taki rozkład władzy istniał do 1999 roku, gdy to na mocy nowelizacji ustawy o ustroju m. st. Warszawy zerwano z tą swoistą unią personalną.
Jednak również i propozycja ustroju m. st. Warszawy wynikająca z drugiej ustawy warszawskiej nie rozwiązywała problemów z realizacją zadań metropolitarnych. W związku przyjęto kolejną, trzecią już i obowiązująca do dziś ustawę warszawską tj. ustawę z dnia 15 marca 2002 r. o ustroju m. st. Warszawy. Ustawa ta zakłada przejście od federalizacji dzielnic-gmin warszawskich do ich centralizacji. Zgodnie z tą ustawą m. st. Warszawa jest gminą mająca status miasta na prawach powiatu, w której obligatoryjne jest utworzenie jednostek pomocniczych – dzielnic. Dotychczas istniejące gminy warszawskie stały się dzielnicami, a ich rola i kompetencje uległy znacznemu zmniejszeniu. Zasadniczym problemem trzeciej ustawy warszawskiej jest bardzo często występowanie politycznej kohabitacji na linii prezydent m st. Warszawy – Rada m. st. Warszawy – rada i zarząd dzielnicy. Taka sytuacja powoduje de facto centralizację realizacji zadań, pomimo pozornej decentralizacji. Również w zakresie finansowym budżet dzielnic stanowi załącznik do ustawy budżetowej m. st. Warszawy i ostatecznie jest wynikiem decyzji nie władz dzielnic, ale rady m. st. Warszawy. Takie rozwiązanie nie daje dzielnicom samodzielności finansowej, a co za tym idzie również inwestycyjnej, ale jest uważane przez część doktryny za tryb pozwalający na sprawiedliwe i efektywne zarządzanie metropolią.